Historie

Stavební činnost na Roupově potvrzuje také zpráva z r. 1391, kdy při kostele ve Vřeskovicích založil nové kaplanství a kaplanovi uložil, aby třikrát týdně sloužil mši také v hradní kapli na Roupově. Tehdy byla přestavba asi již ukončena, neboť o dva roky později se Něpr svého pražského úřadu vzdal a z Prahy natrvalo odešel. Obdélné, k jihozápadu mírně zúžené nádvoří obklopovala tři obytná křidla. Nad valeně sklenutým přízemím a prvním patrem byl v dochované části hradu v úrovni třetího podlaží velký sál, klenutý dvěma poli křížových kleneb, jejichž konzoly vlivem nepravidelného půdorysu nebyly v rozích. Sál osvětlovala dvě obdélná okna, prolomená na nádvorní straně. Nádvoří zřejmě obíhaly pavlače spojující jednotlivé místnosti. Při další, rovněž velice kvalitní pozdně gotické přestavbě hradu za Jana z Roupova zabezpečilo přístupovou stranu nové předhradí, jehož čelo jistily dvě bašty - polookrouhlá a polygonální. Na skále zapojené do hradby, v nejvyšším místě předhradí, vzniklá nová, okrouhlá, pravděpodobně bateriová věž o průměru 17 metrů. Horní hrad dělil od předhradí široký, ve skále tesaný, dnes jíž zasypaný příkop. Protilehlou stranu zajišťovala dovnitř otevřená lichoběžníková bašta. Přebudováno bylo i hradní jádro, kde vzniklo nové vstupní křidlo. Z průjezdu se přes předsíň vcházelo do kuchyně, jejíž obdélný prostor je zaklenut a vyústěn do vysokého osmihranného komína, unikátní stavební konstrukce, nemající v české hradní architektuře až na několik výjimek obdoby. Rovněž fortifikační detaily jsou velice propracované a svědčí o účasti školeného stavitele. 

Nabízí se souvislosti s časově shodnou přestavbou blízkého hradu Švihova s účasti Benedikta Rejta. Hrad v této době získal charakter přepychového, ale dobře opevněného zámku, architektonické kvality si areál podržel i po renesanční přestavbě, realizované nákladem Jana Nezdického, která se projevila, jak se zdá z vyobrazení z roku 1603, především v interiérech. Ještě roku 1760 je hrad popisován jako obyvatelný, ale neudržovaný.

Po zániku sídelní funkce byla v předpolí hradu postavena z materiálu rozbořených hradních zdi rozlehlá barokní sýpka. V roce 1817 se opuštěný hrad částečně zřítil a kámen byl vzápětí použit při obnově požárem poškozeného Merklína.

Proti přístupové cestě na hrad stojí kaple sv. Anny. K obdélné lodi přiléhají nižší kaple s obloučkem okosenými rohy. Štít je opatřen volutovými křídly, v průčelní stěně jsou niky. Kostelík byl vystavěn nákladem Františka Hartmanna hraběte z Klenové roku 1696 v místech staré hradní kaple. V prostoru před hradem stoji ve svažitém terénu mohutná stavba třípodlažní sýpky, opatřená nízkými obdélnými okny v plochých šambránách s uchy. Nároží jsou kvádrována, plochy člení lesénový řád. Centrem Roupova, rozkládajícím se pod stejnojmenným hradem, je rozlehlá svažitá náves obdélného tvaru, lemovaná vesměs menšími usedlostmi s obytnými domy převážně ve šíitové orientaci. Západní! stranu návsi vymezuje rozlehlý, ze tří stran uzavřený vrchnostenský hospodářský dvůr. V jeho blízkosti stoji nevelká zděná kaplička s nikou, která ukrývá kamennou barokní sochu sv. Jana Nepomuckého, vytesanou v takřka životni velikosti. V horní částí návsi stoji poblíž čp. 35 pamětní kříž s hranolovým odstupňovaným dříkem s dataci do r. 1866 a monogramy WB. a W.J. V někdejších zemědělských usedlostech čp. 21, 25, 31 a 44 se dochovaly roubené špýchary. příkladem výstavby statků klasicistní produkce 19. stol. je dvůr čp. 11 se zděnou klenutou branou včele.

V obci je obchod, pohostinství, veřejné koupaliště, značení turistických cest modrá, zelená. Hradní zříceniny jsou až na obydlené části volně přístupné.